Антон Павлович Чехов – классик мировой литературы, писатель, драматург, врач по образованию, академик Императорской академии наук. Переехал в Ялту в 1898 г. и в том же году построил дом с флигелем. Проект здания создал архитектор Л. Шаповалов. Чехов поселился здесь в 1899 г. и прожил в доме пять лет, написав здесь одни из самых знаменитых своих вещей: «Три сестры», «Даму с собачкой», «Вишнёвый сад». В 1927 г. дом серьёзно пострадал от землетрясения, но в следующем году был восстановлен. Другим испытанием для здания и музея стали годы Великой Отечественной войны и оккупации, но даже в это время ни один экспонат не пострадал и не был утерян.
Литературная экспозиция музея была открыта в 1966 г., для нее было выстроено специальное здание. В 1974—1980-х гг. музей реставрировался, и в 1983 г. для посетителей заработала новая выставка «Жизнь и творчество А. П. Чехова».
Одной из изюминок собрания можно считать чеховскую филателистическую коллекцию. Писатель собрал примерно 30 упаковок марок, среди которых есть образцы из самых разных стран.
Посетители могут видеть в точности ту самую чеховскую обстановку в трёх жилых комнатах: гостиной, кабинете и спальне.
Музейные фонды очень богаты: всего в них насчитывается почти 17 тыс. предметов, включая те, что из личного фонда писателя, а также принадлежавшие его сестре, матери и жене. Это письма, рукописи, фотографии, ценные личные реликвии — такие, как записные книжки автора. В книжном фонде собрано около 450 изданий, среди которых есть книги не только писателя, но и других классиков отечественной и зарубежной литературы. Полноправными экспонатами можно считать и предметы обстановки: оригинальная мебель и личные вещи А. Чехова сохранились в доме полностью.